Question

【題目】【化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】合成藥物X、Y和高聚物Z，可以用烴A為主要原料，采用以下路線。

已知：I.反應(yīng)①、反應(yīng)②的原子利用率均為100%。

II.

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(1)X中的含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為 ，反應(yīng)③的條件為 ，反應(yīng)④的反應(yīng)類(lèi)型是 。

(2)B的名稱(chēng)為_____________。

(3)關(guān)于藥物Y()的說(shuō)法正確的是 。(雙選)

A．1mol藥物Y與足量的鈉反應(yīng)可以生成33.6 L氫氣

B．藥物Y的分子式為C8H804，遇FeCl3溶液可以發(fā)生顯色反應(yīng)

C．藥物Y中⑥、⑦、⑧三處- OH的電離程度由大到小的順序是⑧>⑥>⑦

D．1mol藥物Y與H2、濃溴水中的Br2反應(yīng)，最多消耗分別為4 mol和2 mo

(4)寫(xiě)出反應(yīng)E-F的化學(xué)方程式____________________。

(5)寫(xiě)出符合下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。

①屬于酚類(lèi)化合物，且是苯的對(duì)位二元取代物；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)。

(6)設(shè)計(jì)一條以CH3CHO為起始原料合成Z的線路 。

Answer 1

【答案】(1)酯基(1分)NaOH水溶液、加熱(1分) 消去反應(yīng)(1分)

(2)苯乙烯(1分) (3)B、C(2分)

(4)

(5)、

(6)

【解析】

試題分析反應(yīng)①、反應(yīng)②、反應(yīng)⑤的原子利用率均為100%，屬于加成反應(yīng)，結(jié)合反應(yīng)②的產(chǎn)物，可知烴A為HC≡CH，B為，而G的相對(duì)分子質(zhì)量為78，則G為．C可以發(fā)出催化氧化生成D，D發(fā)生信息中I的反應(yīng)，則反應(yīng)③為鹵代烴在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生的水解反應(yīng)，則C為，D為，E為，F(xiàn)為

，F(xiàn)在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到X．

(1)X中的含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為酯基，反應(yīng)③的條件為：氫氧化鈉水溶液、加熱，反應(yīng)③的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)；

(2)B為，名稱(chēng)為苯乙烯；

(3)關(guān)于藥物Y()，A．羥基、羧基能與鈉反應(yīng)生成氫氣，1mol藥物Y與足量的鈉反應(yīng)可以生成1.5mol氫氣，標(biāo)況下氫氣體積為33.6L，但氫氣不一定處于標(biāo)況下，故A錯(cuò)誤；B．藥物Y的分子式為C8H804，含有酚羥基，遇氯化鐵溶液可以發(fā)生顯色反應(yīng)，故B正確；C．羧基酸性最強(qiáng)，酚羥基酸性很弱，醇羥基表現(xiàn)為中性，藥物Y中⑥、⑦、⑧三處-OH的電離程度由大到小的順序是⑧＞⑥＞⑦，故C正確；D．苯環(huán)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1mol藥物Y與3molH2加成，Y中酚羥基的鄰位能與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)，1molY消耗2molBr2，故D錯(cuò)誤；故選BC；

(4)反應(yīng)E-F的化學(xué)方程式：；

(5)E()同分異構(gòu)體的符合下列條件：①屬于酚類(lèi)化合物，且是苯的對(duì)位二元取代物；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，含有甲酸形成的酯基，符合條件的同分異構(gòu)體有：、；

(6)乙醛與HCN發(fā)生加成反應(yīng)、酸性條件下水解得到，與甲醇反應(yīng)酯化反應(yīng)生成，在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2=CHCOOCH3，最后發(fā)生加聚反應(yīng)得到，合成路線流程圖為：。