Question

【題目】化合物M是一種藥物中間體。實(shí)驗(yàn)室以烴A為原料制備M的合成路線如圖所示。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

已知：①R1COOH+R2COR3。

②R1CH2COOR2+R3COOR4+R4OH、、、均表示烴基

(1)的核磁共振氫譜中有________組吸收峰；B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。

(2)的化學(xué)名稱為________；D中所含官能團(tuán)的名稱為________。

(3)所需的試劑和反應(yīng)條件為________；的反應(yīng)類型為________。

(4)的化學(xué)方程式為________。

(5)同時(shí)滿足下列條件的M的同分異構(gòu)體有________種不考慮立體異構(gòu)。

①五元環(huán)上連有2個(gè)取代基

②能與溶液反應(yīng)生成氣體

③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

(6)參照上述合成路線和信息，以甲基環(huán)戊烯為原料無(wú)機(jī)試劑任選，設(shè)計(jì)制備的合成路線：________。

Answer 1

【答案】1 氯環(huán)己烷 碳碳雙鍵 乙醇溶液、加熱 酯化反應(yīng) +CH3CH2OH 6

【解析】

根據(jù)流程圖，烴A在氯化鐵條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B與氫氣加成生成C，結(jié)合C的化學(xué)式可知，A為，B為，C為，根據(jù)題干信息①可知，D中含有碳碳雙鍵，則C發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D為，D中碳碳雙鍵被高錳酸鉀氧化生成E，E為，E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，F為，根據(jù)信息②，F在乙醇鈉作用下反應(yīng)生成M()，據(jù)此分析解答。

(1)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A中只有1種氫原子，核磁共振氫譜中有1組吸收峰；B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：1；；

(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，化學(xué)名稱為氯環(huán)己烷；D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D中所含官能團(tuán)為碳碳雙鍵，故答案為：氯環(huán)己烷；碳碳雙鍵；

(3)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，為鹵代烴的消去反應(yīng)，反應(yīng)條件為NaOH乙醇溶液、加熱；E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，的反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)，故答案為：NaOH乙醇溶液、加熱；酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)；

(4)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)信息②，的化學(xué)方程式為+CH3CH2OH，故答案為：+CH3CH2OH；

(5) M為，同時(shí)滿足：①五元環(huán)上連有2個(gè)取代基；②能與溶液反應(yīng)生成氣體，說(shuō)明含有羧基；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，滿足條件的M的同分異構(gòu)體有：、、、、、，一共6種，故答案為：6；

(6) 以甲基環(huán)戊烯()合成，要想合成，需要先合成，因此需要將碳碳雙鍵打開(kāi)，根據(jù)信息①，碳碳雙鍵打開(kāi)后得到，只需要將中的羰基與氫氣加成即可，具體的合成路線為，故答案為：。