Question

【題目】優(yōu)良的有機(jī)溶劑對(duì)孟烷和耐熱型特種高分子功能材料PMnMA的合成路線如下：

已知：①芳香族化合物苯環(huán)上的氫原子可被鹵代烷中的烷基取代。如：

②0.01molC質(zhì)量為1.08g，能與飽和溴水完全反應(yīng)生成3.45 g白色沉淀，E不能使Br2的CCl4溶液褪色。

③G的核磁共振氫譜有3種峰，其峰面積之比為3：2：1，G與NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體。

根據(jù)以上信息回答以下問(wèn)題。

（1）化合物A的名稱為 ；F的官能團(tuán)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ；

C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ；

（2）下列說(shuō)法正確的是（填選項(xiàng)字母）

a．B可使酸性高錳酸鉀溶液褪色 b．C不存在芳香族醛類同分異構(gòu)體

c．D的酸性比E弱 d．F不能使溴水褪色

（3）①E和G反應(yīng)生成H的化學(xué)方程式為 ，其反應(yīng)類為 ；

②PMnMA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，由H生成該有機(jī)物的反應(yīng)類型

為 。

（4）G的能水解的鏈狀同分異構(gòu)體有 種，其中不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（寫出一種即可）

Answer 1

【答案】（1）甲苯； ；；

（2）a、b （2分）；

（3）①；酯化反應(yīng)；

② ； 加聚反應(yīng)；

（4）5；CH3COOCH=CH2 （或 CH2=CHCOOCH3 ） 。

【解析】

試題分析：2-氯丙烷和化合物A反應(yīng)生成B，B為芳香烴，B和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成對(duì)孟烷，根據(jù)對(duì)孟烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及題給信息知，A是甲苯，B是；1.08g的C與飽和溴水完全反應(yīng)生成3.45g白色沉淀，說(shuō)明C中含有酚羥基，C變?yōu)榘咨�沉淀時(shí)質(zhì)量增加的量=（3.45-1.08）g=2.37g，當(dāng)1mol酚和濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，有1mol氫原子被溴原子取代時(shí)，質(zhì)量增加79g，當(dāng)酚質(zhì)量增加2.37g，則使有0.03mol氫原子被取代，有0.01mol酚參加反應(yīng)，所以C的摩爾質(zhì)量為：1.08g÷0.01mol=108g/mol，苯酚的相對(duì)分子質(zhì)量是94，該酚的相對(duì)分子質(zhì)量比苯酚大14，說(shuō)明C中還含有一個(gè)甲基，C中能和溴水發(fā)生3溴取代，則C是間甲基苯酚，C和2-氯丙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，D反應(yīng)生成E，E和水反應(yīng)生成F，F(xiàn)和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成對(duì)孟烷，D和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，和氫氧化鈉的醇反應(yīng)發(fā)生消去反應(yīng)生成或，然后或發(fā)生加成反應(yīng)生成對(duì)孟烷，則E是，F(xiàn)是或，G與NaHCO3反應(yīng)放出CO2，說(shuō)明G中含有羧基，G的核磁共振氫譜有3種峰，其峰面積之比為3：2：1，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH2=C（CH3）COOH，H是。（1）A是甲苯，F(xiàn)是或，含有的官能團(tuán)為，C是間甲基苯酚，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（2）a．B是，B中直接連接苯環(huán)的碳原子上含有氫原子，所以B可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，正確；b．C是，不C存在芳香族醛類同分異構(gòu)體，正確；c．D是，E是，酚的酸性大于醇，錯(cuò)誤；d．F是或，含有碳碳雙鍵，可與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，錯(cuò)誤；（3）①E是，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH2=C（CH3）COOH，二者可發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為；②H是，含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加聚反應(yīng)生成PMnMA，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（4）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH2=C（CH3）COOH，能水解的鏈狀同分異構(gòu)體中應(yīng)含有酯基，可能的結(jié)構(gòu)有HCOO CH2CH=CH2、HCOOCH=CH2CH3、CH3CHOOCH=CH2、CH2=CHCOOCH3或HCOOC（CH3）=CH2，共5種，其中不能發(fā)生不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物為CH3CHOOCH=CH2或CH2=CHCOOCH3。