Question

【題目】H是合成抗炎藥洛縈洛芬鈉的關(guān)鍵中間體，它的一種合成路線如下：

回答下列問題：

（1）G中官能團(tuán)名稱是___________________；反應(yīng)②的反應(yīng)類型為________________。

（2）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為______________；反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為_____________。

（3）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________；E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________________ 。

（4）寫出滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________________。

Ⅰ．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

Ⅱ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

III．核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為6：2：1：1

（5）仿照H的合成路線，設(shè)計(jì)一種由合成的合成路線_________________________________________________________________________。

Answer 1

【答案】 酯基 取代反應(yīng) ；

【解析】根據(jù)流程可推斷：A為苯，苯與HCHO、HCl在ZnCl2的催化下發(fā)生反應(yīng)生成B（），與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成C（），D與CH3I發(fā)生取代反應(yīng)生成E（）；

（1）G含的官能團(tuán)是酯基；反應(yīng)②屬于取代反應(yīng)；（2）反應(yīng)①是苯與HCHO、HCl在ZnCl2的催化下發(fā)生反應(yīng)生成和水，其化學(xué)方程式為；反應(yīng)⑥是F與甲醇的酯化反應(yīng)，其化學(xué)方程式為；

（3）C是與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成的；E是D與CH3I發(fā)生取代反應(yīng)生成的；（4）

能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明結(jié)構(gòu)中含有酚羥基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明結(jié)構(gòu)中含有醛基，分子中只有兩個(gè)氧原子，則應(yīng)該有一個(gè)酚羥基和一個(gè)醛基，核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為6：2：1：1，結(jié)合碳原子個(gè)數(shù)，應(yīng)該含有兩個(gè)甲基且在苯環(huán)的對(duì)稱位上，故滿足條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有：；

（5）仿照H的合成路線，由合成的合成路線可以將與濃氫氯酸取代反應(yīng)生成，與NaCN反應(yīng)生成的，再酸化轉(zhuǎn)化為苯乙酸，苯乙酸在濃硫酸作用下與苯甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物，流程如下：

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