Question

【題目】溴丙胺太林片是一種用于治療胃腸痙攣性疼痛的藥物，其合成路線如下：

回答下列問題：

(1)A→B的反應(yīng)條件和試劑為___________。

(2)C的化學(xué)名稱為___________。

(3)寫出C→D的反應(yīng)方程式___________。

(4)I中含有的官能團(tuán)的名稱是___________。

(5)符合下列條件的E的同分異構(gòu)體有___________種。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與FeCl2溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。②分子中含有兩個(gè)苯環(huán)，不含有－O－O－結(jié)構(gòu)，且核磁共振氫譜為六組峰，峰面積之比為1︰2︰2︰2︰2︰1。上述異構(gòu)體中，能與NaOH以1︰3的物質(zhì)的量比發(fā)生反應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式為___________。

(6)根據(jù)已有知識并結(jié)合題中相關(guān)信息，設(shè)計(jì)由CH2=CHCH2OH為起始原料合成的合成路線(其它試劑任選) ________。合成路線示例如下：CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3

Answer 1

【答案】FeCl3和Cl2 2-氯苯甲酸 羧基、醚鍵 6

【解析】

A分子式是C7H8，根據(jù)反應(yīng)生成C的結(jié)構(gòu)可知A是甲苯，A與Cl2在Fe催化下發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生B：，B被酸性KMnO4溶液氧化為；C與苯酚、NaOH發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生D：，D與濃硫酸混合加熱，發(fā)生脫水反應(yīng)產(chǎn)生F：，F與Zn、NaOH發(fā)生還原反應(yīng)產(chǎn)生G：，G與NaCN在乙酸存在時(shí)，發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生H：，H與NaOH溶液反應(yīng)，然后酸化得到I，結(jié)構(gòu)簡式是：，再據(jù)此結(jié)合工藝流程分析；

CH2=CHCH2OH與NaCN在乙酸存在時(shí)發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生CH2=CHCH2CN，CH2=CHCH2CN與NaOH溶液反應(yīng)，然后酸化得到CH2=CHCH2COOH，CH2=CHCH2COOH與CH3OH在濃硫酸存在時(shí)發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生CH2=CHCH2COOCH3，該物質(zhì)含有碳碳雙鍵，在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)產(chǎn)生：。

(1)由合成路線可推出A→B發(fā)生苯環(huán)上的氯代反應(yīng)，反應(yīng)條件為FeCl3和Cl2或鐵粉和Cl2；

(2)C分子的羧基—COOH與Cl原子在苯環(huán)的相鄰位置上，所以C的化學(xué)名稱為2-氯苯甲酸；

(3)C是2-氯苯甲酸，C與苯酚在NaOH溶液中加熱發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生D，同時(shí)有NaCl及H2O生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：；

(4)由合成路線可推出H→I發(fā)生—CN轉(zhuǎn)化為—COOH，所以I中含有的官能團(tuán)為羧基、醚鍵；

(5)E結(jié)構(gòu)簡式是，其同分異構(gòu)體中，符合條件：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與FeCl2溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②分子中含有兩個(gè)苯環(huán)，且不含有－O－O－結(jié)構(gòu)，且核磁共振氫譜為六組峰，峰面積之比為1︰2︰2︰2︰2︰1。在上述異構(gòu)體中，能與NaOH以1︰3的物質(zhì)的量比發(fā)生反應(yīng)，根據(jù)題干要求，E的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)中需含有醛基、酚羥基、兩個(gè)苯環(huán)、6種H原子，故可以寫出以下6種：

、、、、、，故有6種同分異構(gòu)體，其中能與NaOH以1：3的物質(zhì)的量比發(fā)生反應(yīng)的應(yīng)為，1mol甲酸酚酯需消耗2molNaOH，1mol酚羥基需消耗1molNaOH；

(6)CH2=CHCH2OH與NaCN在乙酸存在時(shí)發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生CH2=CHCH2CN，CH2=CHCH2CN與NaOH溶液反應(yīng)，然后酸化得到CH2=CHCH2COOH，CH2=CHCH2COOH與CH3OH在濃硫酸存在時(shí)發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生CH2=CHCH2COOCH3，該物質(zhì)含有碳碳雙鍵，在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)產(chǎn)生：，所以由CH2=CHCH2OH為起始原料合成的合成路線為： 。