化學(xué)專題輔導(dǎo)8
專題八：有機基本概念的梳理和綜合
[命題趨向]
《考試大綱》中對有機基本概念的要求主要有以下幾點：
（1）理解基團、同分異構(gòu)、同系物的概念。
（2）了解常見簡單烷烴、烯烴、炔烴等常見有機物的命名方法。了解有機物的基本分類方法。
近幾年高考試題關(guān)于有機物基本概念的考查主要有以下幾種常見題型：
（1）關(guān)于有機物的分類。根據(jù)組成元素將有機物分成烴、烴的衍生物兩大類。烴可以分成飽和烴與不飽和烴兩類，也可根據(jù)烴分子中碳碳鍵特征分成烷、烯、炔、芳香烴等。烴的衍生物可以根據(jù)其中所含的官能團分成酚、醇、醛、酸等幾大類。還可以分成合成有機物、天然有機物等等。高考試題常會列出一些生活中常見的有機物、中學(xué)化學(xué)未出現(xiàn)過的有機物等，要求考生判斷其類別。
（2）有機物與生活在常識問題的聯(lián)系。聯(lián)系實際、聯(lián)系生活是新課程改革的一個重要導(dǎo)向，分省命題后的高考中可能會更加強調(diào)聯(lián)系生活實際問題。
（3）有機物命名。有機物命名是一個重要基礎(chǔ)知識，往年高考也出現(xiàn)過考查有機物命名的試題。只要平時復(fù)習(xí)中整理過這類知識，遇到這類試題就較容易解答，所以復(fù)習(xí)中對這類知識要國以重視，不要留下盲點。
（4）有機反應(yīng)類型的判斷。判斷有機反應(yīng)類型是高考試題必考內(nèi)容之一，可以有選擇題、有機推斷題等題型來考查這個知識點。
[知識體系和復(fù)習(xí)重點]
1．根據(jù)官能團去理解有機物的分類方法：
2．主要掌握簡單的烷烴、烷基的命名方法，簡單的烯、炔的命名方法，苯及其衍生物的命名，簡單的醇、醛、酸、酯的命名等等。理解基、官能團、同系物等概念。
還要注意歸納課本出現(xiàn)過的一些反應(yīng)產(chǎn)物的名稱。如，纖維素跟硝酸反應(yīng)生成的“三硝酸纖維素酯”、甘油跟硝酸反應(yīng)的產(chǎn)物叫“三硝酸甘油酯”（俗名也叫“硝化甘油”）、苯跟濃反應(yīng)產(chǎn)物叫苯磺酸、葡萄糖銀鏡反應(yīng)生成產(chǎn)物叫葡萄糖酸等等。復(fù)習(xí)中也要重視某些有機物的俗名，能夠根據(jù)俗名判斷有機物的結(jié)構(gòu)。
3．有機反應(yīng)主要類型歸納
下屬反應(yīng)
涉及官能團或有機物類型
其它注意問題
取代反應(yīng)
酯水解、鹵代、硝化、磺 化、醇成醚、氨基酸成肽、皂化、多糖水解、肽和蛋白質(zhì)水解等等
烷、苯、醇、羧酸、酯和油脂、鹵代烴、氨基酸、糖類、蛋白質(zhì)等等
鹵代反應(yīng)中鹵素單質(zhì)的消耗量；
酯皂化時消耗NaOH的量（酚跟酸形成的酯水解時要特別注意）。
加成反應(yīng)
氫化、油脂硬化
C=C、C≡C、C=O、苯環(huán)
酸和酯中的碳氧雙鍵一般不加成；
C=C和C≡C能跟水、鹵化氫、氫氣、鹵素單質(zhì)等多種試劑反應(yīng)，但C=O一般只跟氫氣、氰化氫等反應(yīng)。
消去反應(yīng)
醇分子內(nèi)脫水
鹵代烴脫鹵化氫
醇、鹵代烴等
、
等不能發(fā)生消去反應(yīng)。
氧化反應(yīng)
有機物燃燒、烯和炔催化氧化、醛的銀鏡反應(yīng)、醛氧化成酸等
絕大多數(shù)有機物都可發(fā)生氧化反應(yīng)
醇氧化規(guī)律；
醇和烯都能被氧化成醛；
銀鏡反應(yīng)、新制氫氧化銅反應(yīng)中消耗試劑的量；
苯的同系物被KMnO4氧化規(guī)律。
還原反應(yīng)
加氫反應(yīng)、硝基化合物被還原成胺類
烯、炔、芳香烴、醛、酮、硝基化合物等
復(fù)雜有機物加氫反應(yīng)中消耗H2的量。
加聚反應(yīng)
乙烯型加聚、丁二烯型加聚、不同單烯烴間共聚、單烯烴跟二烯烴共聚
烯烴、二烯烴（有些試題中也會涉及到炔烴等）
由單體判斷加聚反應(yīng)產(chǎn)物；
由加聚反應(yīng)產(chǎn)物判斷單體結(jié)構(gòu)。
縮聚反應(yīng)
酚醛縮合、二元酸跟二元醇的縮聚、氨基酸成肽等
酚、醛、多元酸和多元醇、氨基酸等
加聚反應(yīng)跟縮聚反應(yīng)的比較；
化學(xué)方程式的書寫。
[典型題析]
[例1] （2003年上海市高考化學(xué)試題）下列物質(zhì)一定不是天然高分子的是（ ）
A．橡膠 B．蛋白質(zhì) C．尼龍 D．纖維素
[解析]答案選C。
本題主要考查有機物的分類。有機物的分類是研究有機物必需具備的最基礎(chǔ)的知識，每年的高考中都會有涉及有機物分類的試題。
題中的四種物質(zhì)都是高分子化合物，要注意橡膠有天然橡膠和人工合成橡膠兩類。
[例2]（2002年上海高考綜合試題）橡膠屬于重要的工業(yè)原料。它是一種有機高分子化合物，具有良好的彈性，但強度較差。一為了增加某些橡膠制品的強度，加工時往往需進行硫化處理。即將橡膠原料與硫磺在一定條件下反應(yīng)；橡膠制品硫化程度越高，強度越大，彈性越差。下列橡膠制品中，加工時硫化程度較高的是（ ）
A．橡皮筋 B．汽車外胎 C．普通氣球 D．醫(yī)用乳膠手套
[解析]答案選B。本題主要考查用有機化學(xué)基礎(chǔ)知識解決實際問題的能力。橡皮筋、汽車外胎、普通氣球、乳膠手套等都是生活中常見的物品，橡膠的合成、橡膠的硫化是化學(xué)基礎(chǔ)知識。試題中給予一定的提示，可以測試考生接受提示信息、運用信息的敏捷性。
“橡膠本身的彈性很好，但強度較差”，“硫化程度越高，強度越大，但彈性越差”，這些都是試題中給出的重要信息。再從生活經(jīng)驗可知，乳膠手套的彈性最好，汽車外胎需要有很高的強度，所以硫化程度較高的應(yīng)是汽車外胎。
[例3]（2004年廣東、廣西等省高考大綜合試題）下列5個有機化合物中，能夠發(fā)生酯化、加成和氧化3種反應(yīng)的是（ ）
①CH2＝CHCOOH ②CH2＝CHCOOCH3 ③CH2＝CHCH2OH
④CH3CH2CH2OH ⑤CH3
CH2CHO
A．①③④ B．②④⑤ C．①③⑤ D．①②⑤
[解析]答案選C。
本題主要考查常見官能團的性質(zhì)。碳碳雙鍵、醇羥基、醛基、羧基等都是中學(xué)化學(xué)中常見的官能團，了解這些官能團的結(jié)構(gòu)和特性等是有機化學(xué)學(xué)習(xí)的起碼要求。所以高考試題經(jīng)常會考到這類試題。
醇羥基跟羧基能發(fā)生酯化反應(yīng)，碳碳雙鍵、醛基等能發(fā)生加成反應(yīng)，碳碳雙鍵、醇羥基、醛基等能被氧化。①③⑤等三種有機物都符合題設(shè)條件。
[例4]2003年3月，中科院蔣錫夔院士和中科院上海有機化學(xué)所計國楨研究員因在有機分子簇集和自由基化學(xué)研究領(lǐng)域取得重大成果，而榮獲國家自然科學(xué)一等獎。據(jù)悉，他們在研究過程中曾涉及到如下一種有機物。請根據(jù)所示化合物的結(jié)構(gòu)簡式回答問題：
（1）該化合物中，官能團⑦的名稱是__________，官能團①的電子式是__________。該化合物是由______個氨基酸分子脫水形成的。寫出該化合物水解生成的氨基酸的結(jié)構(gòu)簡式（任寫一種）______________________________________________________，并寫出此氨基酸與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式___________________________________________。
（2）上海有機化學(xué)研究所在我國氟化學(xué)理論研究和氟產(chǎn)品以及核化學(xué)工業(yè)等方面作出過重大貢獻(xiàn)，如F46就是用的四氟乙烯與全氟丙烯共聚得到的，若兩種單體物質(zhì)的量之比1:1，試寫出這種高聚物的結(jié)構(gòu)簡式______________________。已知三氟苯乙烯（三個氟均連在苯環(huán)上）的分子式為C8H
還有另外五種是_______________。
[解析]（1）羧基，
。4。H2NCH2COOH，H2NCH2COOH+NaOH?H2NCH2COONa+H2O。（或另外三種氨基酸及對應(yīng)的反應(yīng)式）
（2）
或
。
[評注]起點高，落點還是在中學(xué)有機化學(xué)基礎(chǔ)知識。這道可能較好地測試對有機物結(jié)構(gòu)簡式的觀察能力、化學(xué)方程式和同分異構(gòu)體的書寫能力。
[專題預(yù)測與專題訓(xùn)練]
1．下列關(guān)于有機物的敘述正確的是（ ）
A 有機物都是非電解質(zhì) B 熔點低的化合物都是有機物
C 不含氫的化合物也可能是有機物 D 含有碳元素的化合物都是有機物
2．人們一向把碳的氧化物、碳酸鹽看作無機物的原因是（ ）
A 都是碳的簡單化合物 B 不是從生命體中取得
C 不是共價化合物 D 不具備有機物典型的性質(zhì)和特點
3．下列說法中錯誤的是（ ）
①化學(xué)性質(zhì)相似的有機物是同系物
②分子組成相差一個或幾個CH2原子團的有機物是同系物
③若烴中碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，它們必定是同系物
④互為同分異構(gòu)體的兩種有機物的物理性質(zhì)有差別，但化學(xué)性質(zhì)必定相似
A ①②③④ B 只有②③ C 只有③④ D 只有①②③
4．
聚丙烯酸酯類涂料是目前市場上流行的墻面涂料之一，它具有彈性好，不易老化、耐擦洗、色澤亮麗等優(yōu)點。右邊是聚丙烯酸酯的結(jié)構(gòu)簡式，它屬于（ ）
①無機化合物 ②有機化合物 ③高分子化合物
④離子化合物 ⑤共價化合物
A．①③④ B．①③⑤ C．②③⑤ D．②③④
5．?dāng)M除蟲菊酯是一類高效、低毒、對昆蟲具有強烈觸殺作用的殺蟲劑，其中對光穩(wěn)定的溴氰菊酯的結(jié)構(gòu)簡式如右圖：
下列對該化合物敘述正確的是（ ）
A．屬于芳香烴 B．屬于鹵代烴
C．在酸性和堿性條件下都不能水解 D．在一定條件下可以發(fā)生加成反應(yīng)
6．生物學(xué)家預(yù)言，21世紀(jì)是木材化工產(chǎn)品的世紀(jì)，利用木材得到纖維素，用纖維素不能得到的物質(zhì)是（ ）
（A）蛋白質(zhì) （B）玻璃紙 （C）苯酚 （D）葡萄糖
7．下列物質(zhì)中不屬于單糖的是（ ）
8．人們把食品分為綠色食品、藍(lán)色食品、白色食品等。綠色植物通過光合作用轉(zhuǎn)化的食品叫做綠色食品，海洋提供的食品叫藍(lán)色食品，通過微生物發(fā)酵制得的食品叫白色食品。下面屬于白色食品的是（ ）。
（A）食醋 （B）面粉 （C）菜油 （D）海帶
9．為了測定一種氣態(tài)烴A的化學(xué)式，取一定量的A置于一密閉容器中燃燒，定性實驗表明產(chǎn)物是CO2、CO和水蒸氣。學(xué)生甲、乙設(shè)計了兩個方案，均認(rèn)為根據(jù)自已的方案能求出A的最簡式，他們測得的在有關(guān)數(shù)據(jù)如下（圖中的箭頭表示氣流的方向，實驗前系統(tǒng)內(nèi)的空氣已排盡）：
甲方案：燃燒產(chǎn)物
增重
增重
生成CO
乙方案：燃燒產(chǎn)物增重
增重
增重
試回答：
（1）根據(jù)兩方案，你認(rèn)為能否求出A的最簡式?
（2）請根據(jù)你選擇的方案，通過計算求出A的最簡式
（3）若要確定A的分子式，是否需要測定其它數(shù)據(jù)?為什么?
10．美籍埃及人澤維爾用激光閃爍照相機拍攝到化學(xué)反應(yīng)中化學(xué)鍵（注：即分子內(nèi)原子之間的相互作用）斷裂和形成的過程，因而獲得1999年諾貝爾化學(xué)獎。激光有很多用途，例如波長為10.3微米的紅外激光能切斷B(CH3)3分子中的一個B－C鍵，使之與HBr發(fā)生取代反應(yīng)：B(CH3)3＋HBr
B(CH3)2Br＋CH4。而利用9.6微米的紅外激光卻能切斷兩個B―C鍵，并與HBr發(fā)生二元取代反應(yīng)。
（1）試寫出二元取代的化學(xué)方程式： 。
（2）現(xiàn)用
11．某烴能與Br2反應(yīng)生成3種一溴代物。
12．寫出下列各烴的名稱（采用系統(tǒng)命名法）
（1）
（2）(CH3)2CH(CH2)2CHC2H5(CH2)2CH3
（3）
（4）
（5）
（6）
13．請將下列高分子材料合成時所用的單體的結(jié)構(gòu)簡式填入下表：
編號
名稱
結(jié)構(gòu)簡式
單體
例
滌綸
（的確涼）
HOCH2CH2OH
1
異戊橡膠
2
錦綸
（尼龍6）
3
ABS樹脂
14．第一個人工合成的抗菌素-氯霉素合成步驟如下（方程式未配平）：
反應(yīng)①：
反應(yīng)②：
反應(yīng)③：
反應(yīng)④：
回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是____________；B的分子式是______；C的名稱是_________。
（2）反應(yīng)①的類型是________，反應(yīng)④的類型是_________，（填加成、消去或取代）。
（3）氯霉素能否發(fā)生水解反應(yīng)？____________。原因是__________________。
9．（1）甲方案能夠求得A的最簡式 （2）CH4 （3）不需要，因為最簡式中，H的含量已經(jīng)達(dá)到最大，實際上最簡式就是A的分子式
10．（1）B(CH3)3＋2HBr＝B(CH3)Br2＋2CH4
（2）n〔B(CH3)2Br〕┱n〔B(CH3)Br2〕＝4┱1
11．CH3CH2CH2CH2CH2CH3 正己烷 
2，2－二甲基丁烷
12．（1）3,5－二甲基庚烷
（2）2－甲基－5－乙基辛烷
（3）3,3,6－三甲基辛烷
（4）聚2,3－二甲基－1,3－戊二烯
（5）4,6,6－三甲基－1,4－庚二烯
（6）3－甲基－2－乙基－1－丁烯
13．
編號
名稱
結(jié)構(gòu)簡式
單體
例
滌綸
（的確涼）
HOCH2CH2OH
1
異戊橡膠
CH2=C(CH3)CH=CH2
2
錦綸
（尼龍6）
已內(nèi)酰胺
14．（1）
；H2O；甲醇。
（2）加成，取代。
（3）能。分子中包含“肽鍵”“碳氯鍵”。
（逆向分析反應(yīng)①可得出A的結(jié)構(gòu)簡式為C6H5CHO。用質(zhì)量守恒定律分析反應(yīng)②可得出B物質(zhì)是水。用質(zhì)量守恒定律分析反應(yīng)④可知C是甲醇。試題看起來起點較高，便考查的是最基礎(chǔ)的化學(xué)規(guī)律。）
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