Question

【題目】碘海醇為非離子型造影劑，適用于有造影劑反應的高危因素的病人。下面是以化合物A為原料合成碘海醇的路線：

其中R-為-CH2CH(OH)CH2OH

請回答以下問題：

（1）物質(zhì)D中含有的官能團為________。

（2）A是苯的同系物，相對分子量為106，則A的結構簡式是_______________。

（3）寫出A的側鏈與氯氣發(fā)生一氯取代的條件_____________。

（4）反應②的化學方程式______________。

（5）反應①→⑤中，屬于氧化反應的是_____________（填序號）。

（6）寫出能同時滿足下列條件的D的兩種同分異構體的結構簡式：_________。

Ⅰ．苯環(huán)上有3個取代基，苯環(huán)上的一鹵代物有2種；

Ⅱ．能發(fā)生銀鏡反應，水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；

Ⅲ．含有1個α－氨基酸的結構（例如：CH3CH(NH2)COOH屬于α－氨基酸）

Answer 1

【答案】硝基，酯基光照①

【解析】

根據(jù)D的結構簡式，又據(jù)C與甲醇發(fā)生酯化反應生成D,則C為，B發(fā)生硝化反應生成C,所以B為，A被高錳酸鉀氧化生成B，又A是苯的同系物,其蒸氣相對分子質(zhì)量為106，所以化合物A分子式為C8H10,推得A的結構簡式為:；據(jù)以上分析解答。

根據(jù)D的結構簡式,又據(jù)C與甲醇發(fā)生酯化反應生成D,則C為,B發(fā)生硝化反應生成C，所以B為,A被高錳酸鉀氧化生成B，又A是苯的同系物,其蒸氣相對分子質(zhì)量是106，所以化合物A分子式為C8H10，推得A的結構簡式為:；

(1) 根據(jù)D的結構簡式可知：D中官能團為硝基和酯基；因此，本題正確答案是:硝基和酯基。

(2)根據(jù)上面的分析可以知道A的結構簡式為；因此，本題正確答案是:。

(3)苯的同系物在光照的條件下與氯氣發(fā)生側鏈上的取代；因此，本題正確答案是:光照。

(4)有機物（B） 與硝酸發(fā)生硝化反應，該反應方程式為；因此，本題正確答案是:。
(5)根據(jù)(1)的分析反應①為氧化反應,②為硝化反應（也屬于取代反應）,③是酯化反應（也屬于取代反應）,④為D中的-OCH3被-NHR取代，屬于取代反應；⑤與氫氣發(fā)生還原反應；因此，本題正確答案是：①。

(6)Ⅰ.苯環(huán)上有3個取代基,苯環(huán)上的一鹵代物有2種；Ⅱ.能發(fā)生銀鏡反應,水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,說明含有酚酯；Ⅲ.含有1個α-氨基酸的結構,則符合條件的D的兩種同分異構體的結構簡式為、；因此，本題正確答案是:、。