Question

【題目】化合物M是二苯乙炔類液晶材料的一種，最簡單的二苯乙炔類化合物是。以互為同系物的單取代芳烴A、G為原料合成M的一種路線（部分反應(yīng)條件略去）如下：

回答下列問題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為_______。

（2）D分子中最多有_____個(gè)碳原子共平面，與D化學(xué)式相同且符合下列條件的同分異構(gòu)體有__種。（①與D具有相同的官能團(tuán)，②苯環(huán)上的三元取代物）

（3）①的反應(yīng)類型是________。

（4）⑤的化學(xué)方程式為________。

（5）參照上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由苯乙烯和甲苯為起始原料制備的合成路線：______________。

Answer 1

【答案】 10 6 取代反應(yīng)

【解析】

A、G是互為同系物的單取代芳烴，由B的結(jié)構(gòu)可知反應(yīng)①為取代反應(yīng)，A為，B發(fā)生還原反應(yīng)生成C，D能與溴的四氯化碳反應(yīng)生成E，E在氫氧化鉀、乙醇條件下反應(yīng)得到F，可知E為鹵代烴，D含有不飽和鍵，故反應(yīng)③為消去反應(yīng)，則D為，E為，F為，由M的分子式可知，反應(yīng)⑦屬于取代反應(yīng)，M的結(jié)構(gòu)簡式為；A、G是互為同系物的單取代芳烴，結(jié)合反應(yīng)⑥的產(chǎn)物可知G為。據(jù)此分析解答。

(1)根據(jù)上述分析，A為，故答案為：；

(2)D為，苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)、碳碳雙鍵為平面結(jié)構(gòu)，碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，使2個(gè)平面共面，即分子中所有的碳原子都可能共面，分子中最多有10個(gè)碳原子共平面。D的同分異構(gòu)體與D具有相同的官能團(tuán)且為苯環(huán)上的三元取代物，苯環(huán)上的取代基為：-CH3、-CH3、-CH=CH2，2個(gè)甲基有鄰、間、對(duì)3種位置結(jié)構(gòu)，對(duì)應(yīng)的-CH=CH2分別有2種、3種、1種位置，故符合條件的同分異構(gòu)體共有2+3+1=6種，故答案為：10；6；

(3)根據(jù)上述分析，反應(yīng)①為取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；

(4)反應(yīng)⑤為鹵代烴的消去反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，故答案為：；

(5)以苯乙烯和甲苯為起始原料制備。根據(jù)題干流程圖，需要合成和；合成，可以由苯乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)得到，再在KOH/乙醇條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成；合成，可以通過甲苯在I2/HIO3、CH3COOH/H2SO4條件下反應(yīng)得到，最后與發(fā)生取代反應(yīng)得到，合成路線為：，故答案為：。