Question

（2012?開封二模）[選修一有機化學(xué)基礎(chǔ)]透明聚酯玻璃鋼可用于制造導(dǎo)彈的雷達罩和宇航員使用的氧氣瓶．制備它的一種配方中含有下列四種物質(zhì)：

填寫下列空白：
（1）甲的同分異構(gòu)體有多種，寫出其中一種不含甲基的羧酸的結(jié)構(gòu)簡式

CH=CH-CH₂-CH₂-COOH

．
（2）淀粉通過下列轉(zhuǎn)化可以得到乙（C₂H₅O₂），其中A為一種單糖，B為一種有特殊香味的一元醇，C為一種氣體．
淀粉

稀H2SO4

△

A

一定條件

B→C

試劑X

D

NaOH溶液

乙
①A→B的化學(xué)反應(yīng)方程式為

C₆H₁₂O₆

一定條件下

2CH₃CH₂OH+2CO₂

．
②B→C的反應(yīng)條件為

濃硫酸、170℃

．
③B→C、C→D的反應(yīng)類型分別為

消去反應(yīng)

、

加成反應(yīng)

．
（3）已知：

①利用上述信息，表示出以苯、乙烯、氯化氫為原料經(jīng)三步反應(yīng)合成丙的路線圖

②其中屬于取代反應(yīng)的化學(xué)方程式為

．
（4）化合物丁僅含碳、氫、氧三種元素，其相對分子質(zhì)量為110．丁與FeCl₃溶液作用顯現(xiàn)紫色，且丁分子中苯環(huán)上的一氯取代物只有一種．則丁的結(jié)構(gòu)簡式為

．

Answer 1

分析：（1）不含甲基的羧酸中，烴基不含支鏈，且碳碳雙鍵在1號位置；
（2）A為一種單糖，應(yīng)為葡萄糖，B為一種有特殊香味的一元醇，為CH₃CH₂OH，C為一種氣體，為B的消去反應(yīng)產(chǎn)物，應(yīng)為CH₂=CH₂，與X發(fā)生加成反應(yīng)生成D為CH₂BrCH₂Br，X為溴水或溴的四氯化碳溶液，在堿性條件下水解可生成CH₂OHCH₂OH；
（3）以苯、乙烯、氯化氫為原料經(jīng)三步反應(yīng)合成丙，可先用乙烯與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CH₂Cl，在AlCl₃條件下與苯發(fā)生取代反應(yīng)，進而在催化劑條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成苯乙烯；
（4）丁與FeCl₃溶液作用顯現(xiàn)紫色，應(yīng)含有酚羥基，且丁分子中苯基上的一氯取代物只有一種，說明結(jié)構(gòu)對稱，應(yīng)含有2個酚羥基．

解答：解：（1）不含甲基的羧酸中，烴基不含支鏈，且碳碳雙鍵在1號位置，可能的結(jié)構(gòu)為CH=CH-CH₂-CH₂-COOH，故答案為：CH=CH-CH₂-CH₂-COOH；
（2）A為一種單糖，應(yīng)為葡萄糖，B為一種有特殊香味的一元醇，為CH₃CH₂OH，C為一種氣體，為B的消去反應(yīng)產(chǎn)物，應(yīng)為CH₂=CH₂，與X發(fā)生加成反應(yīng)生成D為CH₂BrCH₂Br，X為溴水或溴的四氯化碳溶液，在堿性條件下水解可生成CH₂OHCH₂OH，
①A→B的化學(xué)反應(yīng)方程式為C₆H₁₂O₆

一定條件下

2CH₃CH₂OH+2CO₂，
故答案為：C₆H₁₂O₆

一定條件下

2CH₃CH₂OH+2CO₂；
②B→C的反應(yīng)為乙醇的消去反應(yīng)，反應(yīng)條件為濃硫酸、170℃，
故答案為：濃硫酸、170℃；
③B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C發(fā)生加成反應(yīng)生成D，
故答案為：消去反應(yīng)；加成反應(yīng)；
（3）以苯、乙烯、氯化氫為原料經(jīng)三步反應(yīng)合成丙，可先用乙烯與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CH₂Cl，在AlCl₃條件下與苯發(fā)生取代反應(yīng)，進而在催化劑條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成苯乙烯，
①其路線圖為：
故答案為：；
②屬于取代反應(yīng)的化學(xué)方程式是，
故答案為：；
（4）丁與FeCl₃溶液作用顯現(xiàn)紫色，應(yīng)含有酚羥基，且丁分子中苯基上的一氯取代物只有一種，說明結(jié)構(gòu)對稱，應(yīng)含有2個酚羥基，結(jié)構(gòu)可能為，相對分子質(zhì)量為110，符合，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，側(cè)重于物質(zhì)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的考查，根據(jù)物質(zhì)的性質(zhì)來確定官能團及其結(jié)構(gòu)，注意把握有機反應(yīng)類型和反應(yīng)條件，難度中等．