Question

【題目】有機(jī)物G是一種“β﹣興奮劑”，其合成路線如下：
已知：
（1）寫出化合物E同時符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式
①紅外光譜顯示含有三種官能團(tuán)，其中無氧官能團(tuán)與E相同，不含甲基
②1H﹣NMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子．
③苯環(huán)上只有4個取代基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
（2）下列說法不正確的是
A.化合物B生成C的反應(yīng)為取代反應(yīng)
B.1mol化合物D最多與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)
C.化合物D生成E的條件為濃氯水/鐵屑
D.化合物G的分子式為C17H14Cl2NO3
（3）寫出E+F→G的化學(xué)方程式
（4）根據(jù)題中信息，設(shè)計以苯和CH3COCl為原料制備F的合成路線（用流程圖表示，其他無機(jī)試劑任選）

Answer 1

【答案】
（1）
（2）CD
（3）
（4）
【解析】解：A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，根據(jù)A分子式及B結(jié)構(gòu)簡式知，A結(jié)構(gòu)簡式為 ，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，苯發(fā)生反應(yīng)生成F，E和F反應(yīng)生成G．根據(jù)E、G結(jié)構(gòu)簡式知，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡式為 ；（1）E的同分異構(gòu)體符合下列條件：①紅外光譜顯示含有三種官能團(tuán)，其中無氧官能團(tuán)與E相同，不含甲基，說明其同分異構(gòu)體中含有氯原子和氨基；②1H﹣NMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；③苯環(huán)上只有4個取代基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；則符合條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為 ，
所以答案是： ；（2）A．化合物B中H原子被﹣OCCH3取代生成C，所以反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，故A正確；
B．D中羰基和苯環(huán)都能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1mol化合物D最多與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)
， 故B正確；
C．D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，需要液氯和Fe，故C錯誤；
D．根據(jù)化合物G的結(jié)構(gòu)簡式確定分子式為C17H15Cl2NO3 ， 故D錯誤；
故選CD；（3）E和F發(fā)生取代反應(yīng)生成G，反應(yīng)方程式為 ，
所以答案是： ；（4）苯和酰氯發(fā)生取代反應(yīng)生成 ，然后 和HCN發(fā)生加成反應(yīng)然后酸化得到F，其合成路線為 ，
所以答案是： ．