Question

【題目】[化學(xué)—選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]有機(jī)物G()是一種醫(yī)藥中間體，常用來(lái)制備抗凝血藥，可通過(guò)下列路線合成：

（1）A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________，D中官能團(tuán)名稱為_(kāi)________________B→C的反應(yīng)類型是________反應(yīng)。

（2）下列關(guān)于G的說(shuō)法不正確的是__________(填字母)。

A．能與溴的四氯化碳溶液反應(yīng) b．能與金屬鈉反應(yīng)

C．1molG最多能和5mol氫氣反應(yīng) d．分子式是C9H6O3

（3）寫(xiě)出一種滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：___________________。

①苯環(huán)上的一氯取代產(chǎn)物只有兩種；

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

③能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

（4）寫(xiě)出F和過(guò)量NaOH溶液共熱時(shí)反應(yīng)的化學(xué)方程式：_____________。

（5）請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理的方案以苯酚和乙醇為原料合成乙酸苯酯()(用合成路線流程圖表示，并注明反應(yīng)條件)。提示：①合成過(guò)程中無(wú)機(jī)試劑任選；②合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下：ABC……→D。

Answer 1

【答案】(1)CH3CHO(2分)羥基、羧基（2分）取代反應(yīng)(1分)（2）C(2分)

（3）、、、、(等結(jié)構(gòu)，對(duì)一個(gè)給2分)

（4）(2分)

(5)

(乙醇也可以一步到乙酸，缺少一個(gè)步驟和條件)

【解析】

試題分析：A發(fā)生催化氧化生成乙酸，A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，說(shuō)明含有醛基，A為CH3CHO，由B和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出，乙酸分子中的羥基被氯原子取代，發(fā)生了取代反應(yīng)，D與甲醇在濃硫酸條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)為，E和C發(fā)生取代反應(yīng)生成F。

（1）A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，說(shuō)明含有醛基，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH3CHO；根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知D中官能團(tuán)名稱為羥基、羧基。由B和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出，乙酸分子中的羥基被氯原子取代，發(fā)生了取代反應(yīng)。

（2）G分子的結(jié)構(gòu)中存在苯環(huán)、酯基、羥基、碳碳雙鍵，所以能夠與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)或者取代反應(yīng)，能夠與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，A和B正確；1molG中1mol碳碳雙鍵和1mol苯環(huán)，所以需要4mol氫氣，C錯(cuò)誤；G的分子式為C9H6O3，D正確，答案選C。

（3）①苯環(huán)上的一氯取代產(chǎn)物只有兩種，即苯環(huán)上含有兩類氫原子；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基；③能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基，因此符合條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、、、、。

（4）F中存在酯基，在堿液中可以發(fā)生水解反應(yīng)，方程式為

。

（5）結(jié)合已知信息可知以苯酚和乙醇為原料合成乙酸苯酯的路線圖為

。