Question

【題目】氨氯地平可用于治療高血壓和心絞痛。其中間體F的合成路線流程圖如下：

（1）F中的含氧官能團名稱為酰胺鍵、________和________等。

（2）DE的反應(yīng)類型為___________

（3）X的分子式為C7H5Ocl，寫出X的結(jié)構(gòu)簡式：___________

（4）寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：___________

①含兩個苯環(huán)的α-氨基酸②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)③分子中只有5種不同化學環(huán)境的氫

（5）已知：CH3CH2CNCH3CH2COOH。請寫出以CH3CH2OH、NCCH2CN、為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。____________

Answer 1

【答案】 酯基，羰基 醚鍵（任意寫兩個) 取代反應(yīng)

【解析】（1）F的含氧官能團為酰胺鍵、酯基、羰基、醚鍵，則后面三個任寫兩個即可。

（2）D斷掉羥基上的O－H共價鍵，E斷開C－Cl共價鍵，再發(fā)生交換得到E和HCl，所以D→E是發(fā)生取代反應(yīng)。

（3）對比E和F的結(jié)構(gòu)簡式，得到F比E多的是左邊的苯環(huán)結(jié)構(gòu)，所以得到X中一定有如下的基本結(jié)構(gòu)，在根據(jù)X的分子式，得到X為。

（4）E的分子式為C14H17O6N，條件①說明有兩個苯環(huán)，且有基團；條件②說明有酚羥基；條件③說明分子對稱。由于分子只能有一個氨基酸結(jié)構(gòu)，所以分子關(guān)于氨基酸結(jié)構(gòu)對稱，有結(jié)構(gòu)單元，此時分子的不飽和度已經(jīng)足夠，所以剩余應(yīng)該都是羥基，再加上另外的兩個飽和碳（也要對稱），所以結(jié)構(gòu)為：

（5）根據(jù)題目的最后一步反應(yīng)得到：和反應(yīng)即可。苯甲醇氧化可以得到苯甲醛，NCCH2CN水解得到，所以合成路線為：