Question

【題目】可用于治療阿爾茨海默病的某種藥物中間體H的合成路線如圖所示：

已知：i．

ii．

（1）A中含氧官能團(tuán)的名稱是___________；B→C的反應(yīng)類型是______________。

（2）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________________。

（3）E→F的化學(xué)方程式是______________________。

（4）芳香化合物Y是X的同分異構(gòu)體，1molY可與2molNaOH反應(yīng)，Y共有__________種(不含立體結(jié)構(gòu))，其中核磁共振氫譜為4組峰，峰面積比為1：6：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________________。

（5）設(shè)計(jì)由乙醇和HOOCCH2COOH制備的合成路線(無機(jī)試劑任選)。__________

Answer 1

【答案】醛基 加成反應(yīng) +→+HCl 17 CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCOOHCH3CH=CHCOOCH2CH3

【解析】

根據(jù)已知i，A與HOOCCH2COOH反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子式為C8H7O2N，B和氫氣加成反應(yīng)生成C，根據(jù)C的分子式，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；根據(jù)題給已知ii，F在特定試劑作用下生成G，G在硫酸作用下生成H，結(jié)合F和H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和F、G的分子式，可得G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C與ClCOOCH3反應(yīng)生成D，D和COCl2反應(yīng)生成E，E和X反應(yīng)F，根據(jù)D、E、X、F的分子式，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此分析解答。

(1)根據(jù)圖示，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其中含氧官能團(tuán)的名稱是醛基；根據(jù)分析，B和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；

(2)根據(jù)分析，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；

(3) E和X反應(yīng)F，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E→F的化學(xué)方程式是+→+HCl；

(4) X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，芳香化合物Y是X的同分異構(gòu)體，1molY可與2molNaOH反應(yīng)，說明Y的結(jié)構(gòu)中含有兩個(gè)酚羥基，當(dāng)結(jié)構(gòu)中含有兩個(gè)酚羥基和兩個(gè)甲基時(shí)：酚羥基處于鄰位時(shí)，甲基有4種方式連接，若酚羥基處于間位，甲基有4種方式連接，若酚羥基處于對(duì)位時(shí)，甲基有3種方式連接；當(dāng)結(jié)構(gòu)中含有兩個(gè)酚羥基和一個(gè)乙基時(shí)，若酚羥基處于鄰位時(shí)，乙基有2種方式連接，若酚羥基處于間位，乙基有3種方式連接，若酚羥基處于對(duì)位時(shí)，乙基有1種方式連接，故Y共有4+4+3+2+3+1=17種(不含立體結(jié)構(gòu))，其中核磁共振氫譜為4組峰，峰面積比為1：6：2：1，說明分子結(jié)構(gòu)中含有4中不同環(huán)境的氫原子，且氫原子的個(gè)數(shù)比為1：6：2：1，則符合要求的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；

(5) 的單體為CH3CH=CHCOOCH2CH3，CH3CH=CHCOOCH2CH3可由CH3CH=CHCOOH與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)獲得；本題的關(guān)鍵是由乙醇合成CH3CH=CHCOOH，根據(jù)題給已知i，則乙醇(CH3CH2OH)與氧氣在銅作催化劑加熱條件下反應(yīng)生成乙醛，乙醛(CH3CHO)與HOOCCH2COOH反應(yīng)生成CH3CH=CHCOOH；則合成路線為：CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCOOHCH3CH=CHCOOCH2CH3。