Question

【題目】屈昔多巴( )可治療直立性低血壓所致的頭昏、頭暈和乏力，帕金森病患者的步態(tài)僵直等。以下是屈昔多巴的一種合成路線(通常簡(jiǎn)寫為BnCl，簡(jiǎn)寫為CbzCl)：

回答下列問題：

（1）反應(yīng)①的反應(yīng)類型為_____________，其作用為_________________。

（2）屈昔多巴中所含的非含氧官能團(tuán)名稱為_______________，屈昔多巴分子中有___________個(gè)手性碳原子。

（3）反應(yīng)②為加成反應(yīng)，有機(jī)物X的名稱為__________________。

（4）顯____性（填“酸”“中”或“堿”），寫出其與鹽酸反應(yīng)的化學(xué)方程式：___________。

（5）的同分異構(gòu)體中，能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2的二取代芳香化合物有_______種，其中核磁共振氫譜為四組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________(任寫一種)。

（6）參照上述合成路線，以對(duì)羥基苯甲醛為原料(無機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備對(duì)羥基苯甲酸的合成路線：____________________________________________。

Answer 1

【答案】（1）取代反應(yīng) 保護(hù)羥基

（2）氨基 2

（3）氨基乙酸（或“甘氨酸”）

（4）堿

（5）6

（6）

【解析】（1）反應(yīng)①為酚羥基上的氫原子被Bn取代。由于酚羥基易被氧化，所以其作用為保護(hù)酚羥基。

（2）根據(jù)屈昔多巴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可判斷其中所含的非含氧官能團(tuán)名稱為氨基，屈昔多巴分子中有2個(gè)手性碳原子，即與醇羥基和氨基相連的碳原子。

（3）反應(yīng)②為加成反應(yīng)，根據(jù)原子守恒和生成物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可判斷有機(jī)物X的名稱為氨基乙酸。

（4）中含有氨基，顯堿性，與鹽酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

（5）的同分異構(gòu)體中，能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2，說明含有羧基，其苯環(huán)上的兩個(gè)取代基可以是－COOH和CH2Cl或－CH2COOH和－Cl，均有鄰間對(duì)三種，即二取代芳香化合物有6種，其中核磁共振氫譜為四組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（6）參照上述合成路線可知以對(duì)羥基苯甲醛為原料制備對(duì)羥基苯甲酸時(shí)首先要保護(hù)酚羥基，則其合成路線為。