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        1. 考點(diǎn)42乙烯  烯烴(上)

          1.復(fù)習(xí)重點(diǎn)

          1.乙烯的分子結(jié)構(gòu)、化學(xué)性質(zhì)、實(shí)驗(yàn)室制法及用途;

          2.烯烴的組成、通式、通性。

          2.難點(diǎn)聚焦

          一、乙烯的結(jié)構(gòu)和組成

          根據(jù)乙烯分子的球棍模型寫出乙烷分子的分子式,結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡式。

          四個(gè)氫原子和兩個(gè)碳原子的位置關(guān)系有何特點(diǎn)六個(gè)原子處于同一個(gè)平面上。

          二、乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法

          1.制備原理

          從上述乙烯制備的反應(yīng)原理分析,該反應(yīng)有什么特點(diǎn)?應(yīng)該用什么樣的裝置來制備?

          回答:該反應(yīng)屬于“液體+液體生成氣體型”反應(yīng),兩種液體可以混合裝于圓底燒瓶中,加熱要用到酒精燈。

          那么反應(yīng)所需的170℃該如何控制?用溫度計(jì),當(dāng)然量程應(yīng)該在200℃左右的。

          溫度計(jì):水銀球插入反應(yīng)混合液面下,但不能接觸瓶底。

          試題詳情

          2.發(fā)生裝置

          ①     濃硫酸起了什么作用?濃H2SO4的作用是催化劑和脫水劑。

          ②     混合液的組成為濃硫酸與無水酒精,其體積比為3∶1。

          ③     由于反應(yīng)溫度較高,被加熱的又是兩種液體,所以加熱時(shí)容易產(chǎn)生暴沸而造成危險(xiǎn),可以在反應(yīng)混合液中加一些碎瓷片加以防止。(防暴沸)

          ④     點(diǎn)燃酒精燈,使溫度迅速升至170℃左右,是因?yàn)樵谠摐囟认赂狈磻?yīng)少,產(chǎn)物較純。

          ⑤     收集滿之后先將導(dǎo)氣管從水槽里取出,再熄酒精燈,停止加熱。

          ⑥     這樣的話該裝置就與實(shí)驗(yàn)室制氯氣的發(fā)生裝置比較相似,只不過原來插分液漏斗的地方現(xiàn)在換成了溫度計(jì)。

          試題詳情

          3.收集方法:排水法

          當(dāng)反應(yīng)中生成乙烯該如何收集呢?

          試題詳情

          C2H4分子是均勻?qū)ΨQ的結(jié)構(gòu),是非極性分子,在水中肯定溶解度不大,況且其相對(duì)分子質(zhì)量為28,與空氣的28.8非常接近,故應(yīng)該用排水法收集。

          請(qǐng)大家根據(jù)制備出的乙烯,總結(jié)乙烯有哪些物理性質(zhì)。

          試題詳情

          三、乙烯的性質(zhì)

          1.物理性質(zhì) 

          試題詳情

          無色、稍有氣味、難溶于水、ρ=1.25g/L

          乙烯是一種典型的不飽和烴,那么在化學(xué)性質(zhì)上與飽和烷烴有什么差別呢?下面我們來進(jìn)行驗(yàn)證。

          試題詳情

          2.化學(xué)性質(zhì)

          (1)氧化反應(yīng)

          [演示實(shí)驗(yàn)5―4](由兩名學(xué)生操作)將原先的裝置中用于收集乙烯的導(dǎo)氣管換成帶玻璃尖嘴的導(dǎo)氣管,點(diǎn)燃酒精燈,使反應(yīng)溫度迅速升至170℃,排空氣,先收集一部分乙烯于試管中驗(yàn)純,之后用火柴點(diǎn)燃純凈的乙烯。

          實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:乙烯氣體燃燒時(shí)火焰明亮,并伴有黑煙。

          [演示實(shí)驗(yàn)5―5]熄滅燃燒的乙烯氣,冷卻,將乙烯通入盛有酸性KMnO4溶液的試管中。

          酸性KMnO4溶液的紫色很快褪去。

          [演示實(shí)驗(yàn)5―6]將乙烯氣通入盛有溴的四氯化碳溶液的試管中。

          實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:溴的四氯化碳溶液的紅棕色很快褪去。

          (先撤出導(dǎo)管,后熄滅酒精燈,停止反應(yīng),演示實(shí)驗(yàn)結(jié)束)

          a.燃燒  CH2==CH2+3O22CO2+2H2O

          b.使酸性KMnO4溶液褪色

          乙烯與溴反應(yīng)時(shí),乙烯分子的雙鍵中有一個(gè)鍵被打開,兩個(gè)溴原子分別加在兩個(gè)價(jià)鍵不飽和的碳原子上,生成了無色的物質(zhì):1,2―二溴乙烷。

          (2)加成反應(yīng) 

           

           

           

           

           

          加成反應(yīng):有機(jī)物分子中雙鍵(或叁鍵)兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。

          除了溴之外還可以與水、氫氣、鹵化氫、Cl2等在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng),如工業(yè)制酒精的原理就是利用乙烯與H2O的加成反應(yīng)而生成乙醇。

          學(xué)生動(dòng)手寫:與水、氫氣、鹵化氫、Cl2等在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式。

          制備CH3CH2Cl時(shí),選用乙烯和HCl作反應(yīng)物好,還是選用乙烷與Cl2作反應(yīng)物好?

          [答]用乙烯和HCl作反應(yīng)物好,因?yàn)槎甙l(fā)生加成反應(yīng)后無副產(chǎn)物,而乙烷與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)后產(chǎn)物有多種,副產(chǎn)物太多。

          本節(jié)小結(jié):本節(jié)課我們學(xué)習(xí)和討論了乙烯的分子結(jié)構(gòu),探究了乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法的制備原理、發(fā)生裝置、收集方法等,并制備收集了乙烯氣,實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證了乙烯的重要化學(xué)性質(zhì)、氧化反應(yīng)和加成反應(yīng),并分析了乙烯的聚合反應(yīng)的特點(diǎn);了解了乙烯的重要用途和烯烴的相關(guān)知識(shí),重點(diǎn)應(yīng)掌握乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法及相關(guān)問題和其主要的化學(xué)性質(zhì)。

          ●板書設(shè)計(jì)      第三節(jié)  乙烯  烯烴

          不飽和烴的概念

          試題詳情

          一、乙烯的結(jié)構(gòu)和組成   二、乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法

          1.制備原理        2.發(fā)生裝置        3.收集方法:排水法

          試題詳情

          三、乙烯的性質(zhì)

          1.物理性質(zhì)        2.化學(xué)性質(zhì)

          (1)氧化反應(yīng)

          試題詳情

          a.燃燒  CH2==CH2+3O2        2CO2+2H2O

          b.使酸性KMnO4溶液褪色

          (2)加成反應(yīng)

          (3)聚合反應(yīng)    n CH2==CH2[―   CH2―CH2 ]―  n

          通過剛才的加成反應(yīng)知道C2H4分子中的雙鍵不穩(wěn)定,在適宜的溫度、壓強(qiáng)和有催化劑存在的條件下,乙烯的碳碳雙鍵中的一個(gè)鍵會(huì)斷裂,分子里的碳原子能互相結(jié)合成很長的鏈,就生成了聚乙烯。

          CH2==CH2+CH2==CH2+CH2==CH2+……

          ―CH2―CH2―+―CH2―CH2―+―CH2―CH2+……

          ―CH2―CH2―CH2―CH2―CH2―CH2……

          什么叫高分子化合物?什么叫聚合反應(yīng)?

          聚乙烯的分子很大,相對(duì)分子質(zhì)量可達(dá)到幾萬到幾十萬。相對(duì)分子質(zhì)量很大的化合物屬于高分子化合物,簡稱高分子或高聚物。那么由類似乙烯這樣的相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)叫做聚合反應(yīng)。

          大家在理解乙烯的聚合反應(yīng)時(shí)應(yīng)注意把握聚合反應(yīng)的兩個(gè)特點(diǎn):其一是由分子量小的化合物互相結(jié)合成分子量很大的化合物;其二是反應(yīng)屬于不飽和有機(jī)物的加成反應(yīng)。像這種既聚合又加成的反應(yīng)又叫加聚反應(yīng)。乙烯生成聚乙烯的反應(yīng)就屬于加聚反應(yīng)。

          四、乙烯的用途

          乙烯的一個(gè)重要用途:作植物生長調(diào)節(jié)劑可以催熟果實(shí);乙烯是石油化學(xué)工業(yè)最重要的基礎(chǔ)原料,可用于制造塑料、合成纖維、有機(jī)溶劑等,乙烯的生產(chǎn)發(fā)展帶動(dòng)其他石油化工基礎(chǔ)原料和產(chǎn)品的發(fā)展。所以一個(gè)國家乙烯工業(yè)的發(fā)展水平即乙烯的產(chǎn)量,已成為衡量這個(gè)國家石油化學(xué)工業(yè)水平的重要標(biāo)志之一。

          乙烯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是分子中含有一個(gè)碳碳雙鍵,那么我們就把

          分子里含有碳碳雙鍵的一類鏈烴叫做烯烴,乙烯是烯烴的典型,也是最簡單的烯烴。

          五、烯烴

          試題詳情

          1.烯烴的概念:分子里含有碳碳雙鍵的一類鏈烴

          試題詳情

          2.烯烴的通式:CnH2n(n≥2)

          在烴分子中,當(dāng)碳原子數(shù)一定時(shí),每增加一個(gè)碳碳鍵必減少兩個(gè)氫原子,將烷烴和烯烴的分子組成比較可得,烯烴的通式應(yīng)為CnH2n

          實(shí)際我們所說的烯烴都是指分子中只含一個(gè)碳碳雙鍵的不飽和烴,所以也叫單烯,也還有二烯烴:CH2==CH-CH==CH2烯烴的通式為CnH2n,但通式為CnH2n的烴

          不一定是烯烴,如右圖中其分子式為C4H8,

           

           

           

          試題詳情

          符合CnH2n,但不是烯烴。不難發(fā)現(xiàn)在烯烴中碳?xì)湓觽(gè)數(shù)比為1∶2,則碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為一定值,是85.7%。

          試題詳情

          3.烯烴在物理性質(zhì)上有何變化規(guī)律?

          (根據(jù)表5―3中的數(shù)據(jù)自學(xué)、歸納總結(jié)后回答):對(duì)于一系列無支鏈且雙鍵位于第一個(gè)碳原子和第二個(gè)碳原子之間的烯烴,

          ①隨著分子里碳原子數(shù)的增加,熔沸點(diǎn)逐漸升高,相對(duì)密度逐漸增大;烯烴的相對(duì)密度小于水的密度;不溶于水等。

          ②烯烴常溫常壓下C  1~4  氣態(tài),C  5~10液態(tài),C  11~固態(tài),

          試題詳情

          4.烯烴化學(xué)性質(zhì)

          講敘:由于烯烴的分子結(jié)構(gòu)相似――分子里有一個(gè)碳碳雙鍵,所以它們的化學(xué)性質(zhì)與乙烯相似,如(學(xué)生寫)

          ①氧化反應(yīng) a.燃燒  CnH2n +O2nCO2+nH2O

          b.使酸性KMnO4溶液褪色

           

          ②加成反應(yīng)

          試題詳情

          R-CH==CH-R+Br-Br  

          ③加聚反應(yīng)

             R-CH==CH2                                                        (聚丙乙烯)

           

          試題詳情

          5.烯烴的系統(tǒng)命名法

          ①選主鏈,稱某烯。(要求含CㄔC的最長碳鏈)

           

           

           

          ②編號(hào)碼,定支鏈,并明雙鏈的位置。

           

          試題詳情

          3.例題精講

          試題詳情

          例1、最近國外研究出一種高效的水果長期保鮮新技術(shù):在3℃潮濕條件下的水果保鮮室中用一種特制的低壓水銀燈照射,引起光化學(xué)反應(yīng),使水果貯存過程中緩緩釋放的催熟劑轉(zhuǎn)化為沒有催熟作用的有機(jī)物。試回答:

          (1)可能較長期保鮮的主要原因是__________________________________________。

          (2)寫出主要反應(yīng)的化學(xué)方程式___________________________________________。

          解析:水果能放出少量的乙烯,乙烯是催熟劑。根據(jù)題意,這種新技術(shù)能除去乙烯,把乙烯轉(zhuǎn)化為一種沒有催熟作用的有機(jī)物,生成什么有機(jī)物呢?聯(lián)系題中所給出的反應(yīng)條件“潮濕、光化學(xué)反應(yīng)”可得出乙烯是跟水反應(yīng)生成乙醇。

          (1)使乙烯轉(zhuǎn)化為乙醇而無催熟作用使水果在較低溫度下保鮮時(shí)間長。

          (2)CH2=CH2 + H2O C2H5OH。

          試題詳情

          例2.若已知某金屬卡賓的結(jié)構(gòu)示意為R---M=CH2(R表示有機(jī)基團(tuán)、M表示金屬原子),它與CH2=CHCH3的反應(yīng)如下:

          CH2=CHCH3 + R---M=CH2 R---M=CHCH3 + CH2=CH2

          CH2=CHCH3 + R---M=CHCH3 R---M=CH2 + CH3CH=CHCH3

          R---M=CH2

          現(xiàn)有金屬卡賓R---M=CHCH3和烯烴分子CH2=C(CH3)2 它們?cè)谝黄鸢l(fā)生反應(yīng)。請(qǐng)回答如下問題;

          試題詳情

          1.能否得到CH3CH2CH=CHCH2CH3                     (填“能”或“不能”)

          試題詳情

          2.產(chǎn)物中所有碳原子都在同一平面的的烯烴的結(jié)構(gòu)簡式是                    

          試題詳情

          3.生成的相對(duì)分子質(zhì)量最小的烯烴的電子式為                       

          試題詳情

          4.若由CH2=C(CH3)2 制CH2=CHCl則應(yīng)選用的金屬卡賓為                       

          解析:

            金屬卡賓R---M=CHCH3和烯烴CH2=C(CH3)2 的反應(yīng)有:

             CH2=C(CH3)2 + R---M=CHCH3 CH3CH=C(CH3)2 + R---M=CH2

             CH2=C(CH3)2 + R---M=CHCH3 CH3CH=CH2 + R---M=C(CH3)2

          CH3CH=C(CH3)2 + R---M=CHCH3 CH3CH=CHCH3 + R---M=C(CH3)2

             CH2=C(CH3)2 + R---M=CH2   CH2=CH2 + R---M=C(CH3)2

             CH2=C(CH3)2 + R---M=C(CH3)2 R---M=CH2 + (CH3)2C=C(CH3)2

             由上述反應(yīng)可知:

          試題詳情

          1.不能 

          試題詳情

          2. CH2=CH2  CH3CH=CH2  CH3CH=CHCHCH3CH=C(CH3)2   (CH3)2C=C(CH3)2    

          試題詳情

          3.

          試題詳情

          4. R---M=CHCl

          例3Grubbs催化劑,具有非常廣泛的官能團(tuán)實(shí)用性,且穩(wěn)定、易制備。反應(yīng)產(chǎn)物的產(chǎn)率高,催化劑的用量少。它可催化關(guān)(成)環(huán)復(fù)分解反應(yīng),它的結(jié)構(gòu)如下:

           

           

           

           

           

          已知:環(huán)已烷的結(jié)構(gòu)可用     表示。

          試題詳情

          1.上述Grubbs催化劑的分子式為                         。

          試題詳情

          2.  請(qǐng)用化學(xué)方程式表示以                                    為主要原料合成

           

           

          有機(jī)化合物    

           

           

           解析:

          試題詳情

           1.  C46H64 Ru P N2 Cl2                  

          試題詳情

          2.

           

              

               

              

                           

                                      

           

           

          (先進(jìn)行“烯烴復(fù)分解反應(yīng)”后酯化也可以,有機(jī)物結(jié)構(gòu)用箭線式或結(jié)構(gòu)式都可以)

          例4實(shí)驗(yàn)室制取乙烯,常因溫度過高而使乙醇和濃硫酸反應(yīng)生成少量的SO2。某同

          學(xué)設(shè)計(jì)下列實(shí)驗(yàn)以確定上述混合氣體中含有乙烯和SO2。

           

           

           

           

           

           

          (1)I、II、III、IV裝置可盛放的試劑是:I       II       III        IV(請(qǐng)將下列有關(guān)試劑的序號(hào)填入空格內(nèi))

          A、品紅    B、NaOH溶液      C、濃硫酸    D、酸性KMnO4溶液

          (2)能說明SO2氣體存在的現(xiàn)象是                                   ;

          (1)使用裝置II的目的是                                          

          (2)使用裝置III的目的是                                          ;

          (3)確定含有乙烯的現(xiàn)象是                                          。

          分析:實(shí)驗(yàn)室制取乙烯過程中;煊蠸O2。證明SO2存在可用品紅溶液,看是否褪色。

          而證明乙烯存在可用酸性KMnO4溶液,但乙烯和 SO2都能使酸性KMnO4溶液褪色,所以在證明乙烯存在以前應(yīng)除去SO2。利用乙烯與堿溶液不反應(yīng)而SO2能與堿溶液反應(yīng)的性質(zhì)除去SO2

          答案為:(1)A;B;A;D。(2)裝置I中品紅溶液褪色可說明混合氣體中含有SO2。(3)除去SO2氣體(4)檢驗(yàn)SO2是否除盡。(5)裝置(III)中品紅溶液不褪色,裝置(IV)中酸性KMnO4溶液褪色,說明混合氣體中含有乙烯。

          試題詳情

          4.實(shí)戰(zhàn)演練

          試題詳情

          一、選擇題(每小題5分,共45分)?

          1.下圖可用于?

          A.加熱無水醋酸鈉和堿石灰制取CH4?

          B.加熱乙醇與濃硫酸的混合液制C2H4?

          C.加熱KClO3和少量MnO2,制取O2?

          D.加熱NH4Cl和消石灰混合物制NH3?

          試題詳情

          2.綠色化學(xué)提倡化工生產(chǎn)應(yīng)提高原子利用率。原子利用率表示目標(biāo)產(chǎn)物的質(zhì)量與生成物總質(zhì)量之比。在下列制備環(huán)氧乙烷的反應(yīng)中,原子利用率最高的是?

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          3.兩種氣態(tài)烴以任意比例混合,在105℃時(shí)1 L該混合烴與9 L O2混合,充分燃燒后恢復(fù)到原狀態(tài),所得氣體體積仍是10 L,下列各組混合烴中不符合此條件的是?

          A.CH4、C2H4                     B.CH4、C3H6?

          C.C2H4、C3H4                     D.C2H2、C3H6?

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          4.嬰兒用的一次性紙尿片中有一層能吸水保水的物質(zhì)。下列高分子中有可能被采用的是

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          5.CH4中混有C2H4,欲除去C2H4得純凈CH4,最好依次通過盛下列哪一組試劑的洗氣瓶

          A.澄清石灰水,濃H2SO4?

          B.酸性KMnO4溶液,濃H2SO4?

          C.Br2水,濃H2SO4?

          D.濃H2SO4,酸性KMnO4溶液?

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          6.下列關(guān)于反應(yīng)XeF4+2CH3-CH==CH22CH3CH2CHF2+Xe的說法正確的是

          A.XeF4被氧化?

          B.CH3―CH==CH2是還原劑?

          C.CH3CH2CHF2是還原產(chǎn)物?

          D.XeF4既是氧化劑,又是還原劑?

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          7.某烴分子中含偶數(shù)個(gè)碳原子,相同條件下1 mL氣態(tài)烴完全燃燒時(shí)需6 mL氧氣,此烴分子中原子的總數(shù)為?

          A.8             B.11?          C.12                D.14?

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          8.烯烴在一定條件下發(fā)生氧化反應(yīng)時(shí),C==C發(fā)生斷裂。RCH==CHR′可以氧化成RCHO和R′CHO。在該條件下,下列烯烴分別被氧化后,產(chǎn)物中可能有乙醛的是?

          A.CH3CH==CH(CH22CH3

          B.CH2==CH(CH22CH3

          C.CH3CH==CHCH==CHCH3

          D.CH3CH2CH==CHCH2CH3

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          9.丁腈橡膠:

          具有優(yōu)良的耐油、耐高溫性能,合成丁腈橡膠的原料是

          ①CH2==CH―CH==CH②CH3―C==C―CH③CH2==CH―CN

          ④CH3―CH==CH―CN  ⑤CH3CH==CH2  ⑥CH3―CH==CH―CH3

          A.③⑥             B.②③              C.①③              D.④⑤

           

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