Question

【題目】化合物F是合成降血脂藥物阿伐他汀的重要中間體，其合成路線如下：

（1）化合物D中的含氧官能團為酰胺鍵、_____________和_____________（填官能團名稱）。

（2）反應①→⑤中，屬于取代反應的是_____________（填序號）。

（3）此合成路線中F的產(chǎn)率不高，原因是反應①中還有一種和B互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物生成，其結(jié)構(gòu)簡式為_____________。

（4）寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_____________。

I．分子中含有一個含氧5元環(huán)；II．可使溴水褪色；

III．核磁共振氫譜顯示氫原子的峰值比為1︰1︰2︰3。

（5）請以CH3COOC2H5和HCHO為原料制備，寫出相應的合成路線流程圖________（無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。

Answer 1

【答案】 羥基 羰基 ①②

【解析】試題分析：

（1）中的含氧官能團為酰胺鍵、羰基和羥基。

（2）根據(jù)流程圖，反應①→⑤分別是取代反應、取代反應、加成反應、消去反應、加成反應。

（3）根據(jù)反應 ①的原理，可能還生成；

（4）可使溴水褪色，說明含有碳碳雙鍵；核磁共振氫譜顯示氫原子的峰值比為1︰1︰2︰3，說明結(jié)構(gòu)對稱，滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

（5）根據(jù)題目流程圖，結(jié)合CH3COOC2H5的結(jié)構(gòu)制備。

解析：根據(jù)以上分析，（1）中的含氧官能團為酰胺鍵、羰基和羥基。

（2）根據(jù)流程圖，①→⑤分別是取代反應、取代反應、加成反應、消去反應、加成反應，屬于取代反應的是①②。

（3）根據(jù)反應 ①的原理，可能還生成；

（4）分子中含有一個含氧5元環(huán)；可使溴水褪色，說明含有碳碳雙鍵；核磁共振氫譜顯示氫原子的峰值比為1︰1︰2︰3，說明結(jié)構(gòu)對稱，滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。

（5）根據(jù)題目流程圖，結(jié)合CH3COOC2H5的結(jié)構(gòu)制備的流程圖是。