Question

【題目】金剛烷胺是一種抗病毒藥物， 可阻止病毒穿入宿主細胞并有明顯地抑制病毒脫殼的作用，可用于流感病毒A型感染性疾病的治療，其合成線路圖如圖所示。[尿素的分子式為CO(NH2)2]下列說法錯誤的是( )

A.金剛烷的分子式是C10H16其不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色

B.中間產(chǎn)物X可發(fā)生消去反應，生成的有機產(chǎn)物只有一種

C.金剛烷胺碳原子上的一溴代物有兩種

D.上述反應都屬于取代反應

Answer 1

【答案】C

【解析】

A. 由金剛烷的結(jié)構(gòu)簡式可得，分子式是C10H16。分子內(nèi)均為碳碳單鍵，故不能與溴水發(fā)生加成反應而褪色，也不能與酸性高錳酸鉀發(fā)生氧化反應而褪色，A說法正確；

B. 中間產(chǎn)物X官能團為溴原子，與溴原子相連的碳原子同時連接3個-CH2-，則可以在氫氧化鈉的乙醇溶液中加熱，脫掉一分子溴化氫形成碳碳雙鍵，發(fā)生消去反應；因為3個-CH2-具有相同的化學環(huán)境，只能生成一種產(chǎn)物，B說法正確；

C. 金剛烷胺除氨基上的氫原子，有三種等效氫，則金剛烷胺碳原子上的一溴代物有三種，而不是兩種，C說法錯誤；

D. 金剛烷與Br2在50~110℃條件下生成X和HBr，金剛烷中氫原子被溴原子代替，屬于取代反應。X與尿素反應，X中的溴原子被尿素中的氨基取代，發(fā)生取代反應，D項說法正確；

答案選C。