Question

【題目】科學(xué)家研究發(fā)現(xiàn)藥物肉桂硫胺（M）可能對(duì)2019-nCoV有效，是抗擊新型冠狀病毒潛在用藥，以芳香烴A為原料，合成肉桂硫胺路線如圖：

已知：

回答下列問(wèn)題：

（1）A的名稱為___。B→C的試劑和條件為__。

（2）C中含有的官能團(tuán)名稱為__。

（3）有機(jī)物D與新制的Cu(OH)2懸濁液加熱煮沸產(chǎn)生磚紅色沉淀的化學(xué)方程式是__。

（4）E反式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__，F最多有__個(gè)原子共平面。

（5）G→H的化學(xué)方程式為__，G→H的反應(yīng)類型為__。

（6）J是E的同分異構(gòu)體，滿足下列條件的J的結(jié)構(gòu)有___種；

①J能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)②J水解產(chǎn)物遇到FeCl3溶液顯紫色

其中苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__。

Answer 1

【答案】甲苯 強(qiáng)堿的水溶液加熱 羥基 C6H5CHO+2Cu(OH)2+NaOHC6H5COONa+Cu2O↓+3H2O 18 +HBr 取代反應(yīng) 4

【解析】

芳香烴A在光照情況下，與氯氣反應(yīng)生成了C7H7Cl，即A為甲苯，B為C6H5-CH2Cl，氯代烴發(fā)生取代，生成C，分子式為C6H5-CH2OH，氧化后生成D苯甲醛。由題目資料可知，E與SOCl2反應(yīng)，取代羧基中的-OH為氯原子，即E含有羧基，分子式比D多2個(gè)碳原子，即E可能為，F為C6H5-CH=CHCOCl；根據(jù)逆推法，G為鄰位雙取代的苯環(huán)結(jié)構(gòu)，取代基為-SH和-NH2，G發(fā)生取代反應(yīng)生成H，-SH取代基轉(zhuǎn)化為-S-CH2CH2CH2N(CH3)2，最終H和F生成M。

（1）根據(jù)結(jié)構(gòu)，A的名稱為甲苯。B→C的反應(yīng)為氯代烴的水解，試劑和條件為強(qiáng)堿的水溶液加熱。

（2）C為苯甲醇，含有的官能團(tuán)名稱為羥基。

（3）有機(jī)物D為苯甲醛，與新制的Cu(OH)2懸濁液加熱煮沸產(chǎn)生磚紅色沉淀的化學(xué)方程式是C6H5CHO+2Cu(OH)2+NaOHC6H5COONa+Cu2O↓+3H2O。

（4）E含有碳碳雙鍵，E反式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F 為C6H5-CH=CHCOCl，苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，其上原子全部共平面，碳碳雙鍵為平面結(jié)構(gòu)，與之相連的原子共平面，碳氧雙堿為平面結(jié)構(gòu)，與之相連的原子共平面，故最多有18個(gè)原子共平面。

（5）G→H的化學(xué)方程式為+HBr，G→H的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。

（6）J是E的同分異構(gòu)體，①J能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，說(shuō)明含有碳碳雙鍵；②J水解產(chǎn)物遇到FeCl3溶液顯紫色，說(shuō)明水解產(chǎn)物含有酚羥基，原結(jié)構(gòu)為酯，則滿足結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有4種，分別為、、、C6H5-OOC-CH=CH2，其中苯環(huán)上只有兩種化學(xué)環(huán)境的氫原子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。